Το πανηγύρι του Αγίου Παντελεήμονα, που γιορτάζεται στις 26 Ιουλίου, είναι ένα από τα πιο αγαπημένα θρησκευτικά και πολιτιστικά γεγονότα της Σκύρου. Στην πραγματικότητα, δύο διαφορετικά πανηγύρια πραγματοποιούνται αυτή την ημέρα, τιμώντας τον Άγιο Παντελεήμονα σε δύο διαφορετικές περιοχές του νησιού: στο Μάρμαρο, πάνω από τον Πεύκο, και στο Τραχύ, κοντά στο αεροδρόμιο. Και τα δύο πανηγύρια είναι ευκαιρία για προσευχή, συνάντηση της κοινότητας και αναβίωση των παραδόσεων του νησιού.
Το πανηγύρι στο Μάρμαρο, το οποίο βρίσκεται πάνω από τον Πεύκο, είναι ένα ιδιαίτερα γραφικό γεγονός. Η περιοχή του Μάρμαρου είναι γνωστή για την όμορφη τοποθεσία της, με θέα που εκτείνεται πάνω από το καταπράσινο τοπίο της Σκύρου και τη θάλασσα. Στο επίκεντρο της γιορτής βρίσκεται η εκκλησία του Αγίου Παντελεήμονα, η οποία φιλοξενεί πλήθος πιστών που έρχονται να τιμήσουν τη μνήμη του Αγίου.
Η ημέρα ξεκινά με τη θεία λειτουργία, όπου οι πιστοί συγκεντρώνονται για να προσευχηθούν και να ζητήσουν την ευλογία του Αγίου. Μετά τη λειτουργία, ακολουθεί η παραδοσιακή αρτοκλασία, όπου ευλογούνται τα ψωμιά που έχουν φέρει οι παρευρισκόμενοι, και στη συνέχεια όλοι μοιράζονται ένα γεύμα από παραδοσιακά σκυριανά εδέσματα. Το πανηγύρι συνεχίζεται με μουσική και χορό, όπου οι ντόπιοι και οι επισκέπτες συμμετέχουν με ενθουσιασμό, αναβιώνοντας τις παραδόσεις και τους χορούς του νησιού.
Το πανηγύρι στο Τραχύ, που βρίσκεται κοντά στο αεροδρόμιο της Σκύρου, είναι εξίσου σημαντικό και παραδοσιακό. Η εκκλησία του Αγίου Παντελεήμονα στο Τραχύ είναι ένας τόπος με βαθιά θρησκευτική σημασία για τους ντόπιους, καθώς αποτελεί κέντρο προσευχής και προσκυνήματος.
Όπως και στο Μάρμαρο, η ημέρα ξεκινά με τη θεία λειτουργία, ακολουθούμενη από λιτανεία της εικόνας του Αγίου Παντελεήμονα στους γύρω χώρους της εκκλησίας. Οι πιστοί συμμετέχουν ενεργά στις τελετές, προσφέροντας τάματα και προσευχές για την υγεία και την ευημερία των οικογενειών τους.
Μετά τις θρησκευτικές εκδηλώσεις, το πανηγύρι μετατρέπεται σε γιορτή με μουσική και χορούς. Οι παρευρισκόμενοι απολαμβάνουν τα παραδοσιακά τραγούδια και τους χορούς της Σκύρου, ενώ η κοινότητα ενώνεται σε μια γιορτή που διαρκεί μέχρι αργά το βράδυ.