Η ιστορία της Σκύρου, που πήρε το όνομά της από τις πορώδεις πέτρες που εξορύσσονταν από το νησί, ξεκινά από τη νεολιθική εποχή. Σύμφωνα με την ελληνική μυθολογία, ο Αχιλλέας κρύφτηκε σε αυτό το νησί από τη μητέρα του Θέτιδα, καθώς γνώριζε ότι ο Αχιλλέας θα είχε τραγικό τέλος αν έπαιρνε μέρος στον Τρωικό Πόλεμο. Η Θέτις ζήτησε τη βοήθεια του Λυκομήδη, του βασιλιά του νησιού, ο οποίος κράτησε τον Αχιλλέα στο δικό του κάστρο. Ο Αχιλλέας σύντομα ερωτεύτηκε την όμορφη κόρη του Λυκομήδη, τη Δειδάμεια και γέννησε έναν γιο, τον Πύρρο. Ο Οδυσσέας, ο οποίος γνώριζε ότι η εκστρατεία της Τροίας δεν θα πετύχαινε ποτέ χωρίς τον Αχιλλέα, επινόησε ένα πονηρό σχέδιο και κατάφερε να φέρει τον Αχιλλέα στην Τροία. Όπως είχε προβλεφθεί, ο Αχιλλέας βρήκε το τέλος του στην Τροία και τώρα ήταν ο Πύρρος που χρειαζόταν για να νικήσει στην Τροία.

Ένας άλλος μεγάλος ήρωας, ο Θησέας, πιστεύεται ότι πέθανε σε αυτό το νησί, σκοτωμένος από τον βασιλιά του νησιού Λυκομήδη, ο οποίος τον θεωρούσε απειλή για τον θρόνο του. Ωστόσο, υπό την κατοχή του Κίμωνα, τα λείψανα του Θησέα επέστρεψαν στην Αθήνα. Το νησί της Σκύρου έχει γνωρίσει πολλούς ηγεμόνες και πολιτισμούς κατά τη διάρκεια της μέχρι τώρα θητείας του. Οι Πελασγοί, οι οποίοι έχτισαν τεράστια τείχη ως μέρος των πόλεών τους, κατοίκησαν αρχικά τη Σκύρο. Τα τείχη τους αποτέλεσαν τα θεμέλια για τους επόμενους αποίκους. Γύρω στο 475 π.Χ., ο Κίμωνας κατέλαβε τη Σκύρο και μοίρασε τη γη μεταξύ των Αθηναίων αριστοκρατών.

Η Σκύρος ελεγχόταν από την Αθήνα για σχεδόν 400 χρόνια. Ενώ βρισκόταν υπό αθηναϊκή κυριαρχία, η Σκύρος ήταν για σύντομο χρονικό διάστημα και υπό μακεδονική κατοχή γύρω στο 340 π.Χ. Ακολούθησαν το 192 π.Χ. οι ρωμαϊκές αυτοκρατορικές δυνάμεις που κατάφεραν να πάρουν τον έλεγχο του νησιού. Κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου ο Φίλιππος Ε΄ της Μακεδονίας επέστρεψε το νησί της Σκύρου πίσω στην Αθήνα. Μετά τη ρωμαϊκή κατοχή του νησιού, αυτό περιήλθε στη Βυζαντινή Αυτοκρατορία. Αν και το νησί αγωνίστηκε στα χέρια της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας, τελικά ανέκαμψε και από τον 2ο αιώνα μ.Χ. είχε γίνει επισκοπή, έχοντας αγκαλιάσει τη χριστιανική περιοχή.

Η Σκύρος άλλαξε ξανά χέρια το 1204, όταν οι Σταυροφόροι κατέλαβαν την Κωνσταντινούπολη και το νησί πέρασε στην κυριαρχία των Βενετών, οι οποίοι έχτισαν ένα ισχυρό φρούριο για να προστατεύσουν τη Σκύρο από τους εχθρούς και τους πειρατές. Στα τέλη του 14ου αιώνα, η Σκύρος κυβερνάται από τους Τούρκους, αν και η έλλειψη υψηλών προσώπων εξουσίας έκανε τη ζωή πολύ πιο ανεξάρτητη κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου. Τέλος, κατά τη διάρκεια του πολέμου της ανεξαρτησίας το 1821 κατά των Τούρκων, η Σκύρος απέδειξε τη σημασία της συμβάλλοντας σημαντικά σε ανθρώπινο δυναμικό και χρηματοδότηση και κατάφερε να ανακηρύξει την ανεξαρτησία της στον κόσμο το έτος 1829.